НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА

НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА (син.: ниацин, витамин PP, витамин B₃) — бета-пиридинкарбоновая (пиридин-3-карбоновая) кислота; наряду со своим амидом является биологически активным веществом, относится к группе витаминов. Никотинамид входит в состав никотинамидных коферментов (см.), к-рые являются частью молекул многих (см.), катализирующих окислительно-восстановительные реакции.

В 1937 г. Н. к. была идентифицирована с противопеллагрическим фактором — витамином РР (англ. pellagra preventing предупреждающий пеллагру). Однако многие исследователи полагают, что в действительности истинным противопеллагрическим фактором является амид Н.к.— никотинамид, в к-рый Н.к. превращается в организме животных и человека; т. о. сама Н. к. является как бы провитамином РР. В медицине Н.к. и ее амид используются как лекарственные средства. Н. к. фармакологически характеризуется как вещество, обладающее нейро-тропным, вазокардиотропным и ге-патотропным действием.

Установлено, что Н. к. благоприятно влияет на липидный обмен и снижает содержание холестерина в крови больных атеросклерозом.

Недостаточность Н. к. в пищевом рационе человека (организм человека не может вырабатывать Н. к. в нужном для него количестве) приводит к развитию (см.). Суточная потребность в витамине РР составляет для взрослого человека 15 мг, при тяжелом труде и нервно-психическом напряжении — 20 мг, для кормящих женщин — 25 мг, для детей до 1 года — 5—6 мг, от 1 года до 6 лет — 10—13 мг, от 7 до 12 лет — 15—19 мг, от 13 до 15 лет — 20 мг, в юношеском возрасте (16—22 года) — 25 мг. Содержание Н. к. в нек-рых пищевых продуктах приведено в таблице.

Таблица. Содержание никотиновой кислоты в некоторых пищевых продуктах (в мг на 100 г съедобной части продукта)

Н. к. была впервые синтезирована Губером (С. Huber) в 1867 г. путем окисления (см.) хромовой к-той.

Н. к. — кристаллическое вещество, белого цвета, без запаха, кислого вкуса, /°пл 234—237°, мол. вес (масса) 123,11. Не гигроскопична, термоустойчива, в т. ч. и в р-ре, автоклавирование при 120° в течение 20 мин. не вызывает ее инактивации. Хорошо растворяется в водных р-рах щелочей и углекислых солей и в кипящем этиловом спирте, плохо растворима в органических растворителях. pH 1% р-ра Н. к. равен 3,0. Р-р Н. к. характеризуется максимумом спектра поглощения при 260— 260,5 нм. Между коэффициентом поглощения Н. к. и ее концентрацией в р-ре существует прямо пропорциональная зависимость.

Никотинамид — кристаллическое вещество, белого цвета, горького вкуса, t°а„ 129—131°, мол. вес (масса) 122,12. Хорошо растворим в воде, этиловом спирте, органичёских растворителях. Никотинамид стабилен при хранении в сухом виде, в водном р-ре может быть автоклавирован при 120° в течение 20 мин. без потери биол, активности. При кипячении в р-рах соляной к-ты или едкого натра дезаминируется и превращается в Н. к. Имеет тот же максимум поглощения, что и Н. к.

Важнейшими аналогами Н. к., играющими роль ее антиметаболитов, являются 3-ацетилпиридин и изоникотинилгидразид.

Н. к., поступая в организм человека с пищей, почти полностью превращается в никотинамид, к-рый, в свою очередь, участвует в биосинтезе никотинамидных коферментов (НАД и НАДФ), происходящем гл. обр. в печени и в эритроцитах. Н. к., не участвующая в биосинтезе НАД и НАДФ, превращается в никотинамид, к-рый затем метилируется с участием (см.) и (см.), поэтому при приеме в больших дозах никотиновая к-та, отвлекая на себя метионин и холин, являющиеся (см.), способствует жировой инфильтрации печени. Продукт метилирования никотинамида 1Ч1-метил-никотинамид является основным продуктом выделения Н. к. у человека и ряда животных. У человека, по данным разных авторов, с мочой выводится от 20 до 40% принятой с пищей Н. к. (или никотинамида). В сутки с мочой в норме выводится 7—12 мг №-метилникотинамида. Это количество резко увеличивается при нек-рых инф. болезнях, полном голодании и резко снижается при повышенном поступлении белков с пищей.

Примерно через 10 лет после установления противопеллагрического значения Н. к. было показано, что она может в какой-то степени синтезироваться в организме человека и животных из триптофана, 1/60 часть к-рого после поступления в организм через кинуренин —> 3-оксикинуренин —> 3-оксиантранило-вую к-ту —> хинолиновую к-ту превращается в Н. к. Синтез Н. к. может происходить в тканях (предположительно более всего в печени), а также в кишечнике в результате жизнедеятельности его микрофлоры.

Н. к. является одним из наиболее стойких витаминов и в отношении кулинарной обработки, и в отношении хранения и консервирования (в консервах, хранившихся 2 года, потери Н. к. не превышали 15%). Н. к. практически не теряет биол, активности при замораживании и сушке пищевых продуктов. При жарении и варке в продуктах теряется от 15 до 20% Н. к.

При недостаточном поступлении Н. к. с пищей у человека появляются вялость, апатия, быстрая утомляемость, бессонница, раздражительность, сердцебиение, цианоз губ, слизистой оболочки рта, щек, кистей рук, сухость кожи, снижение аппетита и уменьшение веса тела. Отмечают также метеоризм, диарею.

Эндогенная (вторичная) недостаточность Н. к. встречается при ряде заболеваний жел.-киш. тракта, невритах, аллергических дерматозах, отравлениях свинцом, бензолом, таллием.

Количественное определение Н. к. проводят хим. и микробиол, методами. К хим. методам относится реакция определения Н. к. с цианистым бромом, к-рая заключается в образовании пиридинового производного Н. к. с последующим получением окрашенного диальдегидного соединения путем реакции с ароматическим амином. Микробиол, методы основаны на том, что Н. к. для многих микроорганизмов является фактором роста, поэтому существует определенная зависимость между скоростью роста микробов, чаще всего культуры Lactobacillus arabi-nosus, и количеством H. к. в культуральной жидкости. Основной метаболит Н. к.— Г ^

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е издание